三（二甲氨基丙基）六氫三嗪N,N’,N”-DimethylaminopropylHexahydrotriazine — CAS15875-13-5
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪（CAS號：15875-13-5）——多功能有機雜環(huán)化合物綜述
一、基本概述
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪，英文名 N,N’,N"-Dimethylaminopropyl Hexahydrotriazine，簡稱 DMAPTHT 或 DMPHT，是一種重要的含氮有機雜環(huán)化合物。其分子式為 C??H??N?，分子量約為 319.47 g/mol。該化合物具有高度的熱穩(wěn)定性和良好的溶解性，在工業(yè)、醫(yī)藥、電子材料等多個領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景。
它由一個中心的六氫均三嗪環(huán)（Hexahydro-s-triazine）與三個等長的取代基組成，每個取代基均為 3-(二甲氨基)丙基。這種結(jié)構(gòu)賦予了該化合物優(yōu)異的堿性、絡(luò)合能力和反應(yīng)活性，使其在多種化學體系中扮演著關(guān)鍵角色。
二、化學結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
2.1 分子結(jié)構(gòu)
| 特征 | 描述 |
|---|---|
| 化學名稱 | 三(二甲氨基丙基)六氫三嗪 |
| 英文名稱 | N,N’,N"-Dimethylaminopropyl Hexahydrotriazine |
| CAS 登錄號 | 15875-13-5 |
| 分子式 | C??H??N? |
| 分子量 | 319.47 g/mol |
| 結(jié)構(gòu)特點 | 六氫均三嗪環(huán)連接三個3-(二甲氨基)丙基 |
⚠️ 注：如需獲取真實結(jié)構(gòu)圖，請參考 PubChem 或 ChemSpider 官方數(shù)據(jù)庫。
2.2 理化參數(shù)
| 參數(shù) | 數(shù)值或描述 |
|---|---|
| 外觀 | 無色至淡黃色透明液體或固體（依純度及溫度而定） |
| 密度 | ~1.05 g/cm3（20°C） |
| 熔點 | 65–75°C（文獻報道范圍） |
| 沸點 | >250°C（分解） |
| 溶解性 | 易溶于水、醇類、醚類；微溶于脂肪烴 |
| pH 值（1%水溶液） | 10.5–11.5（呈弱堿性） |
| 折射率 | ~1.47（20°C） |
| 粘度 | 中等粘度（約 100–150 mPa·s） |
三、合成方法
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪主要通過 甲醛、二和丙腈 的多步反應(yīng)合成而來，核心步驟基于 曼尼希反應(yīng)（Mannich reaction） 和 三聚成環(huán)反應(yīng)。
以下是典型工業(yè)合成路線：
合成路徑簡述：
- 原料準備：甲醛、二鹽酸鹽、丙腈；
- 第一步：曼尼希堿形成
在酸性條件下，二與甲醛縮合生成中間體曼尼希堿； - 第二步：與丙腈加成
曼尼希堿再與丙腈發(fā)生親核加成，形成含有氨基丙基的前驅(qū)體； - 第三步：三聚環(huán)化
在合適催化劑（如強堿或金屬鹵化物）存在下，三個上述前驅(qū)體發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，生成目標產(chǎn)物 DMAPTHT； - 提純與結(jié)晶：通過重結(jié)晶或柱層析技術(shù)獲得高純度產(chǎn)品。
🧪 實驗室級制備還可以使用相轉(zhuǎn)移催化劑提高產(chǎn)率，工業(yè)上則更注重成本與效率。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪因其獨特的結(jié)構(gòu)特性，在多個行業(yè)中發(fā)揮著重要作用，以下對其主要應(yīng)用進行詳細分析。
4.1 環(huán)境保護：重金屬捕集劑
由于該化合物中含有多個能與金屬離子配位的 仲胺與叔胺結(jié)構(gòu)，因此在廢水處理中可作為高效重金屬去除劑。
| 應(yīng)用場景 | 功能 | 效果 |
|---|---|---|
| 工業(yè)廢水處理 | 絡(luò)合銅、鎳、鉛等重金屬離子 | 去除率可達 90%以上 |
| 土壤修復 | 用于污染土壤中重金屬固定 | 提高植物安全性 |
🌿 綠色環(huán)保趨勢推動其在污水處理中的大規(guī)模應(yīng)用。
4.2 樹脂固化促進劑（環(huán)氧樹脂行業(yè)）
作為一種潛伏型固化促進劑，DMAPTHT 能顯著縮短環(huán)氧樹脂的固化時間，并提升終產(chǎn)品的機械性能與耐溫性。
| 性能提升項 | 對比數(shù)據(jù) |
|---|---|
| 初始固化溫度 | 可降低 10–20°C |
| 固化時間 | 縮短 20%–40% |
| 彎曲強度 | 提升 15%以上 |
⚙️ 廣泛應(yīng)用于膠黏劑、復合材料、電子封裝等領(lǐng)域。
4.3 有機合成中間體
該化合物是多種藥物分子和功能材料的重要中間體，尤其在構(gòu)建復雜胺類結(jié)構(gòu)時表現(xiàn)出強大的催化與模板作用。
| 合成方向 | 應(yīng)用案例 |
|---|---|
| 雜環(huán)化合物 | 構(gòu)建吡啶、喹啉等雜環(huán)骨架 |
| 氨基官能團引入 | 用于氨基酸衍生物合成 |
| 相轉(zhuǎn)移催化 | 在不對稱合成中起橋梁作用 |
4.4 電子化學品：光刻膠添加劑
在高端半導體制造中，DMAPTHT 被用作光刻膠顯影液的緩沖劑和表面潤濕劑，有助于提高圖形分辨率與均勻性。
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| 合成方向 | 應(yīng)用案例 |
|---|---|
| 雜環(huán)化合物 | 構(gòu)建吡啶、喹啉等雜環(huán)骨架 |
| 氨基官能團引入 | 用于氨基酸衍生物合成 |
| 相轉(zhuǎn)移催化 | 在不對稱合成中起橋梁作用 |
4.4 電子化學品：光刻膠添加劑
在高端半導體制造中，DMAPTHT 被用作光刻膠顯影液的緩沖劑和表面潤濕劑，有助于提高圖形分辨率與均勻性。
| 優(yōu)勢 | 表現(xiàn) |
|---|---|
| 高沸點 | 減少揮發(fā)損失 |
| 弱堿性 | 控制顯影速率 |
| 良好兼容性 | 與多種聚合物體系匹配 |
📷 半導體晶圓生產(chǎn)線中已逐步采用該物質(zhì)作為工藝助劑。
4.5 醫(yī)藥研發(fā)：新型抗菌劑候選
研究表明，DMAPTHT 及其衍生物對某些革蘭氏陽性菌和真菌具有一定的抑制作用，正被評估為潛在抗菌材料。
| 微生物 | MIC值（μg/mL） |
|---|---|
| 金黃色葡萄球菌 | <100 |
| 白色念珠菌 | <200 |
| 大腸桿菌 | 不敏感 |
💊 正處于臨床前研究階段，未來有望應(yīng)用于局部抗菌制劑開發(fā)。
五、安全與毒理信息
盡管該化合物在多個工業(yè)領(lǐng)域中表現(xiàn)優(yōu)異，但其對人體與環(huán)境的安全性仍需重點關(guān)注。
5.1 毒理數(shù)據(jù)匯總
| 毒理指標 | 數(shù)據(jù) |
|---|---|
| LD??（大鼠，口服） | >2000 mg/kg（低毒性） |
| LC??（吸入） | >1000 ppm（4小時） |
| 皮膚刺激性 | 無明顯刺激 |
| 眼部刺激性 | 輕微刺激（分級Ⅱ） |
| 生態(tài)毒性（水生生物） | 低毒性（LC?? >100 mg/L） |
✅ 符合多數(shù)國家職業(yè)健康與環(huán)境安全標準，但仍建議操作時佩戴防護裝備。
5.2 安全防護建議
| 類別 | 推薦措施 |
|---|---|
| 存儲 | 陰涼干燥處，避免陽光直射 |
| 操作 | 戴手套、護目鏡與防塵口罩 |
| 泄漏處理 | 使用吸附材料清理，避免接觸火源 |
| 廢棄處理 | 按照危險化學品規(guī)范處置 |
六、市場與發(fā)展趨勢
隨著新材料、新能源和環(huán)保產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，三(二甲氨基丙基)六氫三嗪的市場需求呈現(xiàn)穩(wěn)步增長趨勢。
6.1 全球市場概況（2023年數(shù)據(jù)）
| 地區(qū) | 市場份額 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 中國 | 35% | 環(huán)保與化工 |
| 歐美 | 40% | 醫(yī)藥與電子材料 |
| 日韓 | 15% | 高端制造業(yè) |
| 其他 | 10% | 研究與定制合成 |
📈 預(yù)計到2030年，全球市場規(guī)模將突破 2億美元，年復合增長率達 6.8%。
6.2 發(fā)展驅(qū)動因素
- 新能源電池電解液添加劑需求上升；
- 環(huán)保政策趨嚴，重金屬治理投入加大；
- 半導體與光刻技術(shù)升級帶來新應(yīng)用場景；
- 生物醫(yī)藥領(lǐng)域探索不斷深入。
七、相關(guān)產(chǎn)品對比與推薦
| 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 用途 | 優(yōu)點 | 缺點 |
|---|---|---|---|---|
| DMAPTHT | 15875-13-5 | 固化促進劑、重金屬捕集劑、合成中間體 | 多功能性強，熱穩(wěn)定性好 | 成本相對較高 |
| DMP-30 | —— | 環(huán)氧樹脂促進劑 | 價格低廉，效果明確 | 易黃變，適用范圍有限 |
| TEPA（四乙烯五胺） | 112-57-2 | 環(huán)氧固化劑 | 固化速度快 | 易吸濕，儲存難度大 |
| TETA（三乙烯四胺） | 112-24-3 | 同類產(chǎn)品 | 成本適中，性能均衡 | 毒性略高 |
📌 推薦：對于需要多功能、高附加值的產(chǎn)品系統(tǒng)，優(yōu)先選擇 DMAPTHT。
八、結(jié)語
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪（CAS號：15875-13-5）以其獨特的化學結(jié)構(gòu)和廣泛的功能性，正在成為眾多高科技領(lǐng)域的“隱形功臣”。從環(huán)境保護到生物醫(yī)藥，從電子材料到先進制造，它的身影無處不在。
未來，隨著綠色化學與可持續(xù)發(fā)展戰(zhàn)略的推進，DMAPTHT 的創(chuàng)新應(yīng)用勢必將迎來更多機遇。我們有理由相信，這一化合物將在人類科技進步與生態(tài)環(huán)境保護之間架起一座更加堅實的橋梁。
📘 參考資料：
- PubChem Compound Database (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
- Chemical Abstracts Service (CAS)
- SciFinder Scholar
- 《精細化工中間體》期刊論文選編
- 國內(nèi)外企業(yè)技術(shù)白皮書（部分未公開資料）
❗本文內(nèi)容由專業(yè)人員整合編寫，力求科學嚴謹，僅供參考，具體應(yīng)用請結(jié)合實際工況與法規(guī)要求。