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          五甲基二乙烯三胺Pentamethyl-Diethylene-Triamine PMDETA CAS3030-47-5

          五甲基二乙烯三胺(PMDETA)


          概述

          五甲基二乙烯三胺(Pentamethyl-Diethylene-Triamine,簡(jiǎn)稱 PMDETA),是一種重要的有機(jī)胺類化合物,廣泛應(yīng)用于高分子材料、催化劑、溶劑等領(lǐng)域。其化學(xué)式為 C?H??N?,結(jié)構(gòu)上屬于多胺類衍生物,具有良好的配位能力和催化活性。PMDETA 在聚氨酯工業(yè)中作為發(fā)泡反應(yīng)的催化劑表現(xiàn)尤為突出,同時(shí)也被用于金屬配合物合成、表面處理、涂料和膠粘劑等精細(xì)化學(xué)品的制備。

          由于其優(yōu)異的性能與廣泛的用途,PMDETA 已成為化工行業(yè)中不可或缺的重要原料之一。本文將從其化學(xué)性質(zhì)、物理參數(shù)、應(yīng)用領(lǐng)域、生產(chǎn)工藝、安全環(huán)保等方面進(jìn)行系統(tǒng)介紹,力求全面展現(xiàn)該產(chǎn)品在工業(yè)與科研中的重要地位。


          化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名

          PMDETA 的全稱為 五甲基二乙烯三胺,英文名 Pentamethyldiethylenetriamine,也常被稱為 N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺。其分子結(jié)構(gòu)如下:

          CH3—N(CH2CH2NHCH2CH2NHCH3)—CH2CH2—N(CH3)2

          該分子由兩個(gè)乙撐鏈連接三個(gè)氮原子,并有五個(gè)甲基取代基分布在氮原子上,賦予其較強(qiáng)的堿性和良好的空間位阻效應(yīng)。

          特性 描述
          分子式 C?H??N?
          分子量 173.30 g/mol
          IUPAC名稱 N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine
          CAS號(hào) 3030-47-5
          EINECS編號(hào) 221-208-6

          理化性質(zhì)

          基本物理性質(zhì)

          PMDETA 是一種無色至淡黃色透明液體,具有輕微的胺類氣味。它在室溫下穩(wěn)定,易溶于多種極性溶劑,如水、醇類、酮類、酯類等,但不溶于非極性溶劑如石油醚。

          物理參數(shù) 數(shù)值 單位
          外觀 無色至淡黃色透明液體
          氣味 輕微的胺味
          密度(20°C) 0.89–0.91 g/cm3
          熔點(diǎn) -30 至 -25 °C
          沸點(diǎn) 198–202 °C
          折射率(nD) 1.4600–1.4650
          黏度(25°C) 3.5–5.0 mPa·s
          pH(1%水溶液) 10.5–11.5
          溶解性 易溶于水、、等;難溶于非極性溶劑

          化學(xué)性質(zhì)

          PMDETA 具有較強(qiáng)的堿性,能夠與酸發(fā)生中和反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。其末端的仲胺和叔胺結(jié)構(gòu)使其在催化反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的活性,特別是在金屬離子的絡(luò)合中起重要作用。

          此外,PMDETA 分子中的多個(gè)氮原子具有孤對(duì)電子,使其成為優(yōu)良的配體,在過渡金屬催化體系中廣泛應(yīng)用。


          應(yīng)用領(lǐng)域

          PMDETA 作為一種功能型胺類化合物,因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)而具備多重應(yīng)用場(chǎng)景。以下是其主要應(yīng)用領(lǐng)域:

          1. 聚氨酯工業(yè)中的催化劑

          PMDETA 是聚氨酯泡沫塑料制造過程中常用的叔胺催化劑,尤其適用于軟質(zhì)及半硬質(zhì)聚氨酯泡沫的生產(chǎn)。它能夠有效促進(jìn)異氰酸酯與多元醇之間的氨基甲酸酯反應(yīng)(發(fā)泡反應(yīng)),從而控制泡沫的密度、開孔率及機(jī)械強(qiáng)度。

          優(yōu)勢(shì):

          • 反應(yīng)速度快
          • 催化效率高
          • 泡沫結(jié)構(gòu)均勻
          發(fā)泡類型 推薦用量(phr) 效果說明
          軟泡 0.2–1.0 提升早期發(fā)泡速度
          半硬泡 0.5–1.5 改善泡孔結(jié)構(gòu)
          自結(jié)皮泡沫 0.3–1.0 控制表皮形成時(shí)間

          2. 過渡金屬催化劑助劑

          PMDETA 常作為配體用于多種金屬催化體系中,如銅、鎳、鈷等配合物體系。它通過增強(qiáng)金屬中心的活性提高催化效率,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成、自由基聚合、C-H鍵活化等領(lǐng)域。

          🔍 典型反應(yīng):

          • 銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(Click Reaction)
          • ATRP(原子轉(zhuǎn)移自由基聚合)反應(yīng)中的配體
          • Heck 和 Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)的輔助催化劑
          配合金屬 應(yīng)用示例 反應(yīng)類型
          Cu Click反應(yīng) Huisgen環(huán)加成
          Ni C–N偶聯(lián) Buchwald–Hartwig反應(yīng)
          Co 氧化還原 自由基引發(fā)反應(yīng)

          3. 表面處理與清洗劑

          由于其良好的溶解性和堿性,PMDETA 可用于金屬表面清洗、除銹、鈍化等工藝中。在電鍍、涂裝前處理中可提高附著力與清潔度。

          🔧 優(yōu)點(diǎn):

          • 對(duì)鐵、鋁、不銹鋼均有良好清洗效果
          • 可替代傳統(tǒng)強(qiáng)堿性清洗劑,降低腐蝕風(fēng)險(xiǎn)

          4. 溶劑與反應(yīng)介質(zhì)

          PMDETA 憑借其優(yōu)異的溶解能力,可用作某些有機(jī)反應(yīng)的溶劑或共溶劑,尤其是在極性反應(yīng)體系中表現(xiàn)出較好的兼容性。

          🧪 適用反應(yīng)體系:

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          🧪 適用反應(yīng)體系:

          • 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)
          • 親核取代反應(yīng)
          • 縮合反應(yīng)

          生產(chǎn)工藝

          PMDETA 主要通過多步胺烷基化反應(yīng)合成,通常以二乙烯三胺(DETA)為起始原料,經(jīng)過多次甲基化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

          合成路線概述

          1. 起始原料: 二乙烯三胺(DETA)
          2. 第一步: DETA 與甲醛在酸性條件下縮合,生成中間體
          3. 第二步: 經(jīng)過多次甲基化反應(yīng),逐步引入五個(gè)甲基基團(tuán)
          4. 純化步驟: 通過蒸餾、結(jié)晶等方式去除副產(chǎn)物,獲得高純度 PMDETA

          目前工業(yè)化生產(chǎn)中多采用連續(xù)化流程,以提高產(chǎn)量并減少三廢排放。

          工藝步驟 條件控制 說明
          縮合反應(yīng) pH 3–5,溫度 80–100°C 加入適量酸催化劑
          甲基化反應(yīng) 壓力 0.3–0.5 MPa,溫度 120–150°C 使用甲基化試劑如硫酸二甲酯
          精餾提純 減壓蒸餾,壓力 ≤ 10 kPa 收集主餾分,純度 ≥ 99%

          安全與環(huán)保

          PMDETA 雖然不是劇毒物質(zhì),但仍需嚴(yán)格按照化學(xué)品管理規(guī)范操作,確保人員健康與環(huán)境安全。

          安全數(shù)據(jù)表(SDS)摘要

          項(xiàng)目 內(nèi)容
          GHS分類 皮膚腐蝕/刺激(類別2);嚴(yán)重眼損傷/眼刺激(類別2A);急性毒性(經(jīng)口LD?? > 2000 mg/kg)
          接觸途徑 皮膚接觸、吸入、誤食
          健康影響 刺激呼吸道,引起咳嗽、流淚;長(zhǎng)期接觸可能導(dǎo)致皮膚過敏
          急救措施 若濺入眼睛,立即用大量清水沖洗至少15分鐘;若誤吞,不要催吐,送醫(yī)治療
          存儲(chǔ)要求 密封保存,避免陽光直射,遠(yuǎn)離火源與氧化劑
          廢棄處置 按照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)進(jìn)行危險(xiǎn)廢物處理,不得隨意傾倒

          環(huán)境保護(hù)

          PMDETA 廢液具有一定的生物毒性,需要經(jīng)過中和、吸附或焚燒處理后方可排放。企業(yè)應(yīng)建立完善的廢水處理系統(tǒng),確保符合國(guó)家《污水綜合排放標(biāo)準(zhǔn)》(GB 8978-1996)。

          🌱 建議環(huán)保措施:

          • 使用活性炭吸附未反應(yīng)物料
          • 采用高級(jí)氧化技術(shù)(AOP)降解殘留有機(jī)物
          • 建立閉環(huán)回收系統(tǒng),減少資源浪費(fèi)

          市場(chǎng)與發(fā)展趨勢(shì)

          隨著聚氨酯產(chǎn)業(yè)的持續(xù)增長(zhǎng)以及高性能材料需求的提升,PMDETA 的市場(chǎng)需求穩(wěn)步上升。根據(jù)市場(chǎng)調(diào)研數(shù)據(jù)顯示,2024年全球PMDETA市場(chǎng)規(guī)模已超過1.2億美元,預(yù)計(jì)到2030年將達(dá)到2.0億美元以上,年均增長(zhǎng)率約為8.5%。

          🌍 區(qū)域市場(chǎng)分布:

          • 中國(guó):全球大生產(chǎn)基地與消費(fèi)國(guó),占全球總產(chǎn)能約40%
          • 歐美地區(qū):高端應(yīng)用集中地,主要用于特種催化與醫(yī)藥合成
          • 東南亞:快速增長(zhǎng)區(qū)域,受益于基建與家電產(chǎn)業(yè)發(fā)展

          📈 未來趨勢(shì)預(yù)測(cè):

          • 功能化改性產(chǎn)品不斷涌現(xiàn),滿足綠色化學(xué)需求
          • 生物基與低VOC產(chǎn)品成為研發(fā)熱點(diǎn)
          • 微膠囊化技術(shù)提升安全使用性能

          結(jié)語

          五甲基二乙烯三胺(PMDETA)憑借其優(yōu)異的物化性能與廣泛的應(yīng)用場(chǎng)景,在現(xiàn)代化工與材料科學(xué)中占據(jù)著舉足輕重的地位。無論是在聚氨酯發(fā)泡催化、金屬配合物合成,還是精細(xì)化學(xué)品制備中,PMDETA 都展現(xiàn)出不可替代的價(jià)值。

          隨著科技的進(jìn)步與環(huán)保意識(shí)的增強(qiáng),PMDETA 正朝著更加高效、綠色、可持續(xù)的方向發(fā)展。未來,隨著新型催化體系和功能材料的不斷開發(fā),PMDETA 必將在更廣闊的領(lǐng)域中大放異彩。


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          📌 關(guān)鍵詞提示: 聚氨酯催化劑、胺類添加劑、有機(jī)合成配體、環(huán)保型化工原料


          📝 本文內(nèi)容僅供參考,具體使用請(qǐng)依據(jù)實(shí)際工況與產(chǎn)品說明書執(zhí)行。部分?jǐn)?shù)據(jù)來源于公開資料與行業(yè)報(bào)告,如有出入請(qǐng)以權(quán)威來源為準(zhǔn)。

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