N-硬脂基-1,3-丙二胺N-Stearyl 1,3-Propanediamine CAS4253-76-3
N-硬脂基-1,3-丙二胺（N-Stearyl 1,3-Propanediamine）——CAS號(hào)：4253-76-3
一、產(chǎn)品概述
N-硬脂基-1,3-丙二胺，英文名 N-Stearyl 1,3-Propanediamine，化學(xué)式為 C??H??N?，分子量約為 329.6 g/mol。該化合物是一種重要的有機(jī)胺類衍生物，廣泛應(yīng)用于石油添加劑、潤(rùn)滑劑、表面活性劑、涂料、紡織助劑等領(lǐng)域。
作為一種長(zhǎng)鏈脂肪族仲胺，其結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)C18的硬脂基團(tuán)與1,3-丙二胺相連，賦予其優(yōu)異的疏水性、潤(rùn)濕性和分散性能。在工業(yè)和科研領(lǐng)域均具有較高的應(yīng)用價(jià)值。
二、基本信息
| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| 中文名稱 | N-硬脂基-1,3-丙二胺 |
| 英文名稱 | N-Stearyl 1,3-Propanediamine |
| CAS號(hào) | 4253-76-3 |
| 分子式 | C??H??N? |
| 分子量 | 329.6 g/mol |
| EINECS號(hào) | 224-225-0 |
| 純度 | ≥98%（一般工業(yè)級(jí)） |
| 外觀 | 白色至淡黃色固體或蠟狀物 |
| 氣味 | 輕微胺類氣味 |
三、化學(xué)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)
N-硬脂基-1,3-丙二胺由三部分組成：
- 硬脂基（Octadecyl group，C??H??）：提供良好的疏水性和潤(rùn)滑性能。
- 亞甲基橋（–CH?CH?CH?–）：連接兩個(gè)氨基結(jié)構(gòu)，增強(qiáng)分子柔性。
- 氨基（NH?）官能團(tuán)：具備反應(yīng)活性，可參與多種有機(jī)合成反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)圖示意如下（文字描述）：
NH?
|
CH?–CH?–CH?–N–(CH?)??CH?
|
NH?2. 物理性質(zhì)
| 性質(zhì) | 數(shù)值/描述 |
|---|---|
| 熔點(diǎn) | 50–60°C |
| 密度 | 0.88–0.92 g/cm3 （20°C） |
| 沸點(diǎn) | >300°C（分解） |
| 溶解性 | 微溶于水，易溶于、異丙醇、氯仿等有機(jī)溶劑 |
| pH（1%水溶液） | 10.5–11.5 |
| 閃點(diǎn) | >110°C |
| 穩(wěn)定性 | 室溫下穩(wěn)定，避免強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑接觸 |
四、制備方法
1. 合成路線簡(jiǎn)述
N-硬脂基-1,3-丙二胺主要通過(guò)以下合成路徑獲得：
步驟一：硬脂酰氯的制備
將硬脂酸與氯化亞砜反應(yīng)生成硬脂酰氯。
CH?(CH?)??COOH + SOCl? → CH?(CH?)??COCl + SO?↑ + HCl↑
步驟二：與1,3-丙二胺進(jìn)行縮合反應(yīng)
在適當(dāng)?shù)娜軇┲校ㄈ?、四氫呋喃），硬脂酰氯與1,3-丙二胺發(fā)生酰胺化反應(yīng)。
CH?(CH?)??COCl + H?NCH?CH?CH?NH? → CH?(CH?)??CONHCH?CH?CH?NH? + HCl
步驟三：還原反應(yīng)
使用LiAlH?或其他還原劑對(duì)酰胺進(jìn)行還原，得到目標(biāo)產(chǎn)物N-硬脂基-1,3-丙二胺。
CH?(CH?)??CONHCH?CH?CH?NH? + LiAlH? → CH?(CH?)??NHCH?CH?CH?NH? + 副產(chǎn)物
五、應(yīng)用領(lǐng)域
1. 石油與潤(rùn)滑油添加劑
N-硬脂基-1,3-丙二胺可用作金屬清凈劑和防銹劑，尤其適用于內(nèi)燃機(jī)油、齒輪油等潤(rùn)滑體系中。它能有效中和酸性物質(zhì)，防止金屬表面腐蝕。
2. 表面活性劑與乳化劑
由于分子中含有多個(gè)極性氨基與非極性碳鏈結(jié)構(gòu)，該化合物具有雙官能特性，適合作為陽(yáng)離子型表面活性劑，在洗滌劑、化妝品中廣泛使用。
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2. 表面活性劑與乳化劑
由于分子中含有多個(gè)極性氨基與非極性碳鏈結(jié)構(gòu)，該化合物具有雙官能特性，適合作為陽(yáng)離子型表面活性劑，在洗滌劑、化妝品中廣泛使用。
3. 紡織印染助劑
可用于改善纖維手感、提高染料上染率，同時(shí)具備一定的抗靜電效果。
4. 防腐劑與緩蝕劑
在水處理系統(tǒng)、冷卻液中作為緩蝕劑，保護(hù)金屬管道及設(shè)備免受腐蝕。
5. 醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體
作為有機(jī)合成中間體，可進(jìn)一步衍生出多種功能性藥物或農(nóng)用化學(xué)品。
六、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)
| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別 | 有害，刺激性物質(zhì) |
| GHS標(biāo)志 | 🚷☠️ 腐蝕性 / 🌪 毒性氣體釋放可能 |
| 接觸途徑 | 吸入、皮膚吸收、誤食 |
| LD50（大鼠，經(jīng)口） | >2000 mg/kg（估計(jì)屬低毒） |
| 刺激性 | 對(duì)眼、呼吸道有刺激作用 |
| 應(yīng)急措施 | 如接觸眼睛立即沖洗；吸入后移至通風(fēng)處并就醫(yī)；誤食請(qǐng)勿催吐，及時(shí)送醫(yī) |
2. 儲(chǔ)存條件
- 存放在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方；
- 遠(yuǎn)離火源、熱源；
- 避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑混放；
- 使用密封容器保存，防止吸濕和氧化。
七、市場(chǎng)與供應(yīng)情況
1. 廠家與產(chǎn)地分布
全球范圍內(nèi)，中國(guó)、印度、德國(guó)和美國(guó)為主要生產(chǎn)國(guó)。國(guó)內(nèi)主要供應(yīng)商包括：
| 企業(yè)名稱 | 地區(qū) | 主要產(chǎn)品 |
|---|---|---|
| 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 | 上海 | 化學(xué)試劑、精細(xì)化學(xué)品 |
| 山東藍(lán)帆化工有限公司 | 山東 | 工業(yè)胺類化合物 |
| 廣州遠(yuǎn)拓新材料有限公司 | 廣東 | 助劑與添加劑 |
| Sigma-Aldrich（海外） | 美國(guó) | 高純度化學(xué)品供應(yīng) |
2. 價(jià)格區(qū)間（參考）
| 規(guī)格 | 價(jià)格范圍（人民幣） |
|---|---|
| 25g | ￥150–￥300 |
| 100g | ￥400–￥800 |
| 1kg | ￥3000–￥6000 |
| 工業(yè)級(jí)批量 | 可協(xié)商議價(jià) |
八、研究進(jìn)展與發(fā)展趨勢(shì)
近年來(lái)，N-硬脂基-1,3-丙二胺在功能材料領(lǐng)域的應(yīng)用受到關(guān)注。例如：
- 納米材料修飾：用于石墨烯、碳納米管等功能化改性；
- 智能響應(yīng)型聚合物：構(gòu)建pH響應(yīng)型藥物載體；
- 綠色化學(xué)工藝：探索更加環(huán)保的催化還原路徑，減少副產(chǎn)物排放。
未來(lái)隨著新能源、高端制造的發(fā)展，該化合物有望在更多新興領(lǐng)域中發(fā)揮重要作用。
九、常見(jiàn)問(wèn)題解答（FAQ）
| 問(wèn)題 | 回答 |
|---|---|
| Q：能否直接溶于水？ | A：微溶于水，建議先用醇類助溶后再稀釋。 |
| Q：是否可與強(qiáng)酸混合？ | A：不推薦，會(huì)發(fā)生劇烈反應(yīng)，釋放熱量并可能產(chǎn)生有毒氣體。 |
| Q：儲(chǔ)存期限是多久？ | A：正常條件下為12–24個(gè)月，建議密封避光保存。 |
| Q：是否有替代品？ | A：類似結(jié)構(gòu)的還有N-月桂基-1,3-丙二胺、N-棕櫚基-1,3-丙二胺，但性能略有差異。 |
十、結(jié)語(yǔ)
N-硬脂基-1,3-丙二胺憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)與多功能特性，已成為現(xiàn)代工業(yè)中不可或缺的重要化學(xué)品之一。從基礎(chǔ)研究到高端應(yīng)用，其發(fā)展?jié)摿薮?。隨著科技的進(jìn)步與環(huán)保要求的提升，如何實(shí)現(xiàn)更高效的合成路徑與更廣泛的綠色應(yīng)用，將是未來(lái)研究的重點(diǎn)方向。
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