雙辛基甲基叔胺（Dioctyl Methylamine，CAS 4455-26-9）——全面解析

概述

雙辛基甲基叔胺（Dioctyl Methylamine），簡稱DOMA，是一種重要的有機胺類化合物，廣泛應用于化工、制藥、表面活性劑、油田化學品、電鍍添加劑等領域。其化學式為 C??H??N，結構上由兩個辛基鏈和一個甲基連接在氮原子上，具有良好的疏水性和一定的親核性。

本文將從基本性質、合成方法、應用領域、安全與環(huán)保、市場現(xiàn)狀等多個方面對雙辛基甲基叔胺進行全面介紹，并結合表格形式展示關鍵參數(shù)，便于讀者快速掌握核心信息。

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化學結構與命名

屬性	內容
中文名稱	雙辛基甲基叔胺
英文名稱	Dioctyl Methylamine
同義名稱	N-Methyldioctylamine, DOMA
CAS號	4455-26-9
分子式	C??H??N
分子量	約255.48 g/mol
結構式	CH?N(CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?)?
官能團	季銨鹽的前體，叔胺結構

📘 提示：
該化合物屬于叔胺類，由于其結構中含有兩個長鏈烷基（辛基）和一個短鏈烷基（甲基），因此具有較強的脂溶性和較低的水溶性，在表面活性劑工業(yè)中常用于制備陽離子型季銨鹽。

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物理化學性質

表1：物理性質概覽

性質	數(shù)值或描述
外觀	無色至淡黃色油狀液體
氣味	輕微胺類特征氣味
密度（20°C）	約0.82–0.85 g/cm3
熔點	-30 ~ -20 °C
沸點	約320–340 °C（分解前）
溶解性	不溶于水，可溶于多數(shù)有機溶劑如、、氯仿等
折光率（n??/D）	約1.4500–1.4600
閃點	>100 °C（閉杯）

表2：典型紅外譜圖數(shù)據(jù)（IR）

峰位（cm?1）	對應振動模式
~3300	N-H伸縮振動（若有殘留伯胺雜質）
~2950–2850	C-H脂肪族伸縮振動
~1470	C-H彎曲振動
~1270	C-N伸縮振動
~800–700	長鏈烷烴面外彎曲振動

表3：核磁共振數(shù)據(jù)（1H NMR，CDCl?）

化學位移（ppm）	歸屬
~0.85	CH?末端（辛基鏈）
~1.25	CH?主鏈（辛基鏈）
~1.5	α-CH?-N附近
~2.3–2.5	NCH?（甲基）信號
~2.7–3.0	β-CH?-N附近

💡 小知識：
DOMA的叔胺結構使其易于接受質子，形成季銨鹽，是合成陽離子表面活性劑的重要中間體。

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合成路線與生產(chǎn)工藝

1. 工業(yè)常用合成方法

方法一：相轉移催化法（Phase Transfer Catalysis, PTC）

• 原料：甲基氯化物 + 辛基溴/碘 + 強堿（如NaOH）
• 反應條件：較高溫度下進行親核取代反應
• 催化劑：PEG-400 或其他相轉移催化劑
• 特點：產(chǎn)率高，副產(chǎn)物少，適合大規(guī)模生產(chǎn)

方法二：直接烷基化法

• 原料：甲基胺 + 辛基鹵代烴（如正辛基溴）
• 反應類型：親核取代（SN2）
• 適用范圍：實驗室或小規(guī)模制備

表4：兩種主要合成路線對比

對比項	相轉移催化法	直接烷基化法
原料成本	中等偏高	低
反應溫度	中高溫（60~100°C）	室溫~低溫
設備要求	中等	簡單
產(chǎn)率	高（>85%）	中等（60~75%）
適用場景	工業(yè)化大生產(chǎn)	實驗室研究

🧪 實驗建議：
在合成過程中應注意控制反應體系水分，避免生成過多胺鹽，影響產(chǎn)物純度。

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應用領域

1. 表面活性劑行業(yè)

DOMA是制備陽離子表面活性劑（如十六烷基三甲基溴化銨CTAB的類似物）的重要中間體，通過季銨化反應可得到帶正電荷的季銨鹽，廣泛用于：

• 殺菌劑
• 織物柔軟劑
• 皮革處理劑
• 水處理絮凝劑

2. 油田化學品

在鉆井液、壓裂液中作為緩蝕劑和粘土穩(wěn)定劑使用，具備以下優(yōu)勢：

• 提高鉆井效率
• 減少設備腐蝕
• 改善泥漿穩(wěn)定性

3. 電鍍與金屬處理

DOMA衍生物可用于制備金屬鈍化劑、防銹添加劑，具有優(yōu)良的膜形成能力，適用于：

• 銅、鋅、鋁等金屬表面保護
• 鍍層光亮劑

4. 制藥工業(yè)

作為藥物中間體用于合成某些抗精神病藥物或局部麻醉劑的前體。

表5：主要用途分類匯總

應用領域	具體用途	功能作用
表面活性劑	季銨鹽合成	殺菌、乳化、抗靜電
油田化學品	緩蝕劑、潤濕劑	提高采收率、防止結垢
電鍍行業(yè)	添加劑、鈍化劑	提高鍍層質量、延長壽命
醫(yī)藥行業(yè)	合成中間體	藥物分子構建
化妝品	抗靜電劑、頭發(fā)調理劑	提升產(chǎn)品性能

📊 市場趨勢：
隨著綠色化學理念推進，DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領域的應用正逐步擴大。

表5：主要用途分類匯總

應用領域	具體用途	功能作用
表面活性劑	季銨鹽合成	殺菌、乳化、抗靜電
油田化學品	緩蝕劑、潤濕劑	提高采收率、防止結垢
電鍍行業(yè)	添加劑、鈍化劑	提高鍍層質量、延長壽命
醫(yī)藥行業(yè)	合成中間體	藥物分子構建
化妝品	抗靜電劑、頭發(fā)調理劑	提升產(chǎn)品性能

📊 市場趨勢：
隨著綠色化學理念推進，DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領域的應用正逐步擴大。

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安全與健康

表6：安全數(shù)據(jù)表（MSDS摘要）

項目	內容
危險類別	有害品（皮膚刺激、吸入危害）
GHS標簽	GHS07（感嘆號）
接觸途徑	吸入、食入、皮膚接觸
急性毒性（LD??）	大鼠經(jīng)口約 >2000 mg/kg（低毒）
皮膚刺激	有輕度刺激性
眼睛刺激	中度刺激，需沖洗并就醫(yī)
生態(tài)毒性	對水生生物有一定毒性，應避免排放

表7：職業(yè)暴露限值（OEL）

名稱	數(shù)值	單位
TWA（時間加權平均）	5	mg/m3
STEL（短期暴露限值）	10	mg/m3
IDLH（立即危及生命濃度）	未明確	—

⚠️ 注意事項：

• 操作時應佩戴防護手套、護目鏡和呼吸器；
• 避免長時間接觸皮膚；
• 若誤入眼睛，立即用大量清水沖洗并就醫(yī)；
• 儲存應遠離火源和強氧化劑。

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儲存與運輸

項目	要求
儲存溫度	室溫（15–30°C）
儲存環(huán)境	干燥、通風良好、避光
包裝容器	HDPE桶或不銹鋼罐
運輸方式	普通化學品運輸（非危險品）
保質期	一般為2年，密封保存條件下更久

🌱 環(huán)保建議：
廢棄處理應遵循當?shù)丨h(huán)保法規(guī)，推薦焚燒或專業(yè)回收處理，禁止直接排入水體。

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市場與供應情況

表8：全球主要供應商列表

公司名稱	所在地	主要產(chǎn)品
BASF SE	德國	表面活性劑原料
Clariant AG	瑞士	油田與紡織助劑
Eastman Chemical	美國	工業(yè)化學品
江蘇天音化工有限公司	中國	國內DOMA生產(chǎn)商
上海阿拉丁生化科技	中國	實驗試劑級DOMA供應商

表9：DOMA價格參考（2024年數(shù)據(jù)）

規(guī)格	價格區(qū)間（RMB/kg）	說明
工業(yè)級（95%以上）	60–100	根據(jù)批量浮動
實驗試劑級	200–300	高純度、小包裝
出口FOB價（USD/kg）	10–15	出口東南亞或南美地區(qū)

📈 市場前景展望：

• 隨著環(huán)保政策趨嚴，DOMA替代傳統(tǒng)有毒胺類化合物的趨勢加強；
• 在新能源電鍍、鋰電池材料添加劑中的潛在應用正在拓展；
• 亞太地區(qū)需求增長顯著，尤其在中國和印度。

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總結

雙辛基甲基叔胺作為一種多功能有機胺化合物，憑借其優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和廣泛的反應活性，在多個工業(yè)領域展現(xiàn)出巨大潛力。無論是作為表面活性劑的核心結構單元，還是油田化學品中的重要添加劑，DOMA都發(fā)揮著不可替代的作用。

未來，隨著綠色化學的發(fā)展和可持續(xù)制造理念的推廣，DOMA及其衍生物的應用范圍將進一步拓寬，成為現(xiàn)代化工產(chǎn)業(yè)鏈中不可或缺的一環(huán)。

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參考資料

本文內容綜合自公開出版物、化學品數(shù)據(jù)庫（PubChem、ChemSpider）、企業(yè)技術手冊、市場調研報告等權威來源整理而成，旨在為廣大讀者提供詳實的產(chǎn)品認知和技術參考。

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